Βασική διαφορά - Syn vs Anti Add
 

Στην οργανική χημεία, οι αντιδράσεις προσθήκης χαρακτηρίζονται από δύο ομάδες που συνδέονται με έναν διπλό δεσμό. Κατά τη διάρκεια αυτής της χαρακτηριστικής αντίδρασης προσθήκης αλκενίων, ο δεσμός ρ του διπλού δεσμού θραύεται και σχηματίζονται νέοι δεσμοί σ. Είναι επειδή ο δεσμός ρ του δεσμού C = C είναι πολύ ασθενέστερος και ασταθής από τον δεσμό C-C σ. Επιπλέον, ο δεσμός ρ των αλκενίων τα καθιστά πλούσια σε ηλεκτρόνια, καθώς η πυκνότητα ηλεκτρονίων του δεσμού ρ συγκεντρώνεται πάνω και κάτω από το επίπεδο του μορίου. Επομένως, ο δεσμός p είναι πιο ευάλωτος σε σ ηλεκτρόφιλα από τον δεσμό. Η στερεοχημεία είναι σημαντική για τον προσδιορισμό του μηχανισμού των αντιδράσεων προσθήκης. Η στερεοχημεία των αντιδράσεων προσθήκης εξαρτάται από δύο πλευρές. Η πρώτη είναι η πλευρά σύνδεσης ηλεκτρόφιλου και πυρηνόφιλου στους διπλούς δεσμούς άνθρακα (είτε είναι από την ίδια πλευρά του διπλού δεσμού είτε από την αντίθετη πλευρά). Η δεύτερη πτυχή είναι ο γεωμετρικός προσανατολισμός του ηλεκτροφίλου και του πυρηνόφιλου μεταξύ τους και το υπόλοιπο του οργανικού μορίου. Με βάση αυτές τις πτυχές, υπάρχουν δύο πιθανές στερεοχημικές διαδικασίες για την προσθήκη, syn και anti. Η βασική διαφορά μεταξύ της προσθήκης syn και της προσθήκης κατά της προσθήκης είναι ότι, επιπλέον, τόσο το ηλεκτρόφιλο όσο και το νουκλεόφιλο προστίθενται από την ίδια πλευρά του επιπέδου των διπλά συνδεδεμένων ατόμων άνθρακα, ενώ στην αντιπροσθήκη προστίθενται πυρηνόφιλα και ηλεκτρόφιλα από αντίθετες πλευρές αυτού του επιπέδου . Περισσότερες λεπτομέρειες σχετικά με τις προσθήκες syn και anti προστίθενται παρακάτω.

ΠΕΡΙΕΧΟΜΕΝΑ

1. Επισκόπηση και διαφορά κλειδιού
2. Τι είναι η προσθήκη Syn
3. Τι είναι η προσθήκη προσθήκης
4. Σύγκριση μεταξύ των πλευρών - Syn vs Anti Add in Tabular Form
5. Περίληψη

Τι είναι προσθήκη Syn;

Η προσθήκη Syn είναι μια πιθανή στερεοχημεία προσθήκης όπου και ο ηλεκτροφιλικός και ο νουκλεόφιλος δεσμός στην ίδια πλευρά του επιπέδου των διπλά συνδεδεμένων ατόμων άνθρακα ενός αλκενίου. Η προσθήκη syn συμβαίνει συχνά όταν τα αλκένια έχουν υποκαταστάτη αρυλίου.

Επιπλέον, συμβαίνει και στην υδροβοράτωση. Κατά τη διάρκεια της υδροαλογόνωσης και της ενυδάτωσης, μπορεί να συμβεί συγχρόνως συν και αντι προσθήκη. Κατά τη διάρκεια της υδροβοριοποίησης, το πρώτο βήμα είναι ο σχηματισμός ενός ενδιάμεσου αλκυλοβορανίου με την προσθήκη Η και ΒΗ2 στον δεσμό ρ ενός αλκενίου. Στη συνέχεια, στο δεύτερο βήμα, οι H-BH2 και ο δεσμός p διασπώνται για να σχηματίσουν νέους δεσμούς σ. Η μεταβατική κατάσταση αυτής της αντίδρασης είναι τετρακεντρημένη καθώς συμμετέχουν τέσσερα άτομα για να σχηματίσουν το ενδιάμεσο.

Τι είναι η προσθήκη;

Η προσθήκη κατά της προσθήκης είναι μια πιθανή στερεοχημεία προσθήκης όπου ο ηλεκτρόφιλος και ο νουκλεόφιλος δεσμός στις αντίθετες πλευρές του επιπέδου των διπλά συνδεδεμένων ατόμων άνθρακα ενός αλκενίου. Η αντι-προσθήκη εμφανίζεται σε αλογόνωση και σχηματισμό αλογονοϋδρίνης. Η αλογόνωση είναι η προσθήκη του Χ2 (όπου Χ = Br ή Cl). Η αλογονίωση των αλκενίων έχει δύο βήματα.

Στο πρώτο στάδιο, έγινε η προσθήκη του ηλεκτρόφιλου (Χ +) στον δεσμό ρ. Κατά τη διάρκεια αυτού του βήματος, σχηματίζεται ένας τριμελής δακτύλιος με θετικά φορτισμένο άτομο αλογόνου που ονομάζεται γεφυρωμένο ιόν αλογόνου. Το πρώτο βήμα είναι το βήμα προσδιορισμού του ρυθμού. Στη συνέχεια, στο δεύτερο βήμα, λαμβάνει χώρα πυρηνόφιλη επίθεση του Χ. Κατά τη διάρκεια αυτού του βήματος, το X-επιτίθεται στον δακτύλιο του ιόντος αλογονίου ανοίγει και στη συνέχεια σχηματίζει τον δεσμό C-X new σ.

Ποια είναι η διαφορά μεταξύ του Syn και της Anti Add;

Περίληψη - Syn vs Anti Add

Τα αλκένια χαρακτηρίζονται από τις αντιδράσεις προσθήκης, οι οποίες κατηγοριοποιούνται σε δύο τύπους με βάση τη στερεοχημεία. syn προσθήκη και αντι προσθήκη. Κατά την προσθήκη, ο δεσμός p του C = C σπάει για να σχηματίσει νέο δεσμό σ. Επιπλέον, τόσο οι νουκλεόφιλοι όσο και οι ηλεκτροφικοί δεσμοί στην ίδια πλευρά του επιπέδου του δεσμού ρ του δεσμού C = C του αλκενίου, ενώ στην αντι-προσθήκη, το πυρηνόφιλο και το ηλεκτρόφιλο προστίθενται στην αντίθετη πλευρά του επιπέδου του δεσμού ρ. Αυτή είναι η διαφορά μεταξύ syn και anti προσθήκες.

Κάντε λήψη της έκδοσης PDF του Syn vs Anti Add

Μπορείτε να κατεβάσετε την έκδοση PDF αυτού του άρθρου και να το χρησιμοποιήσετε για σκοπούς εκτός σύνδεσης σύμφωνα με τη σημείωση παραπομπής. Παρακαλώ κατεβάστε εδώ την έκδοση PDF εδώ Διαφορά μεταξύ Syn και Anti Add

Αναφορά:


  1. Libby, R.D. (1999). Οργανική Χημεία (από Joseph M. Hornback). Journal of Chemical Education, 76, 611.
    Smith, J.G. (2008), Organic Chemistry, 3rd McGraw-Hill, ΝΥ.
    Sangal, Α. (2010). Η προηγμένη οργανική χημεία του Krishna. Τόμος 1.Krishna Prakashan Media.

Ευγένεια εικόνας:


  1. 'Syn anti' (δημόσιος τομέας) μέσω Wikimedia Commons